Vasilijs Sinaiskis ir dzimis 1876. gada 25. jūlijā Krievijā, Tambovas guberņas Lavrovas ciema pareizticīgo mācītāja ģimenē. Viņš bija vecākais no pieciem bērniem ģimenē. Kad viņam bija 11 gadi, dzemdību laikā nomira māte, bet pēc trim gadiem aizgāja arī tēvs. Vēlāk gādību par bāreņiem uzņēmās radinieki no mātes dzimtas. 1897. gadā V. Sinaiskis absolvēja Lipeckas piecgadīgo garīgo semināru, kurā sākotnēji mācības tika vērstas “uz patriotisma un reliģisko audzināšanu”, bet vēlāk sekoja tikai specializēta teoloģiskā izglītība. Taču garīgā izglītība, tolaik aktuālo sociālo nemieru gaismā, nevis savaldīja un iegrožoja, bet, gluži otrādi, atraisīja jauno prātu alkas pēc taisnīguma un pārmaiņām sabiedrībā. Tādēļ kopā ar savu līdzgaitnieku no garīgā semināra Nikolaju Burdenko (kurš Krievijā un vēlāk PSRS kļuva par slavenu ķirurgu, kara medicīnas attīstītāju) V. Sinaiskis devās uz vienu no labākajām tā laika medicīnas fakultātēm Eiropā – Monpeljē universitātē. Jaunā cilvēka dzīvi Francijā apgrūtināja ne tikai vājās franču valodas zināšanas, kuras bija iegūtas pašmācības ceļā, bet arī materiālās grūtības. Pie tam pēc pirmā mācību gada studiju sekmes nebija diez ko izcilas, tādēļ V. Sinaiskis nolēma atgriezties Krievijā.

Lai pēc iespējas ātrāk iegūtu materiālo neatkarību un palīdzētu saviem jaunākajiem brāļiem un māsām, V. Sinaiskis nolēma iestāties Jurjevas (tagad – Tartu) universitātes Juridiskajā fakultātē, kurā bija iespēja iegūt jurista diplomu četros gados. Arī te viņa izvēlei par labu jurisprudences studijām pamatā bija vēlēšanās palīdzēt un kalpot cilvēkiem, to kopīgajiem ideāliem un alkām. Pēc izcilas diplomdarba aizstāvēšanas 1905. gadā V. Sinaiskim tika dota iespēja turpināt akadēmisko un pedagoģisko karjeru, taču viņš deva priekšroku advokatūrai. Viņaprāt, tieši aizstāvot un pārstāvot cilvēku intereses, viņš spētu kalpot un būt noderīgs sabiedrībai.